2-[[(3S,4R,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane | 440367-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(3S,4R,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 440367-66-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆Si
• 分子量: 410.583
• InChiKey: GVUCQUSBHHLBIQ-MQEZQYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3S,4R,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-D-arabinofuranose 在 盐酸 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-[[(3S,4R,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h