1-β-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose | 909703-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose
• 英文别名: 1-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
• CAS: 909703-50-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₇S
• 分子量: 380.503
• InChiKey: LFJYFXUSAJKHGV-HWMZRRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose 、 1-α-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(2S,3R,4R)-1-octyl-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxymethyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial library approach to iminocyclitols with biological activity

  摘要：

  合成立体化定义的亚胺环糖醇的方法包括通过在环糖中替换环内氧原子为环内亚胺来形成亚胺环糖醇，其中所述亚胺环糖醇具有与环糖不同的定义的立体化配置。该发明还提供了亚胺环糖醇化合物的组合库，允许多样的C1和N取代。此外，还提供了使用亚胺环糖醇化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20070088164A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 1-β-octyl-5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  exo-Imino to endo-Iminocyclitol Rearrangement. A General Route to Five-Membered Antiviral Azasugars

  摘要：

  A facile synthesis is reported for five-membered iminocyclitols which allows for variation in stereochemistry at all the chiral centers, diverse C-1- and N-substitution, and the potential for a three-component combinatorial process. The key step is inversion at the C-4 stereocenter (L-lyxo sugar -> D-ribono azasugar). The exo-imino to endo-iminocyclitol process was extended to the D-lyxo and the D- and L-hexose series. Some analogues were found to be more potent than N-butyl DNJ and N-nonyl DNJ in antiviral activity.

  DOI：

  10.1021/ol061071r