2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one | 158732-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 158732-52-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: ANSVYNKRKMPANC-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 monoacylated tartaric acid-borane complex (CAB complex-6b) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839

文献信息

• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.
  作者：Masayuki SATO、Satoshi SUNAMI、Yoshiaki SUGITA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.839

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of 1, 3-dioxin-4-ones having a 2-hydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by chiral tartaric acid-derived acylborane-mediated aldol condensation of the silyl enol ether derived from 6-methyl-derivatives of 1, 3-dioxin-4-one with achiral aldehydes.

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。