(1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 323196-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R,4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]carbamate
• CAS: 323196-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: KWIBNKNSRRQZLO-HXFLIBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 27.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,4S,5S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-cyclohexane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1R,6R)-rel-6-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}环己三烯-3-烯-1-甲酸基酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8