甲基(1R,6R)-rel-6-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}环己三烯-3-烯-1-甲酸基酯 | 323196-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,6R)-rel-6-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}环己三烯-3-烯-1-甲酸基酯
• 英文名称: (1R,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-cyclohex-3-ene carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-4-enecarboxylate；3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester, (1R,6R)-rel-；methyl (1R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 323196-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: RZIDCDXFSTUXMB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,6R)-rel-6-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}环己三烯-3-烯-1-甲酸基酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-(4-hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(((4'R,5'R)-5'-(Methoxycarbonyl)cyclohexen-4'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基(1R,6R)-rel-6-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}环己三烯-3-烯-1-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8

文献信息

• 2-Azidoethoxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acids (ACHC): interesting building blocks for the synthesis of cyclic β-peptide conjugates
  作者：José J. Reina、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.131

  日期：2011.8

  Oligomers of cyclic-beta-aminoacids possess a high resistance to peptidase-catalyzed hydrolysis and display a high intrinsic tendency to adopt regular secondary structures. These characteristics are attractive to develop new biologically active substances. However, cyclic-beta-peptides often show limited solubility in water and cannot be conjugated to biologically relevant fragments, such as oligosaccharides, which are often essential for full biological activity of natural alpha-peptides. In this article, we report the synthesis of one trans- and one cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid (ACHC), both functionalized with a hydroxy group, to increase the solubility in water, and an azidoethoxy group to allow the synthesis of cyclic-beta-peptide conjugates by a 'click reaction'. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diels–Alder approaches to ring-functionalized cyclic β-amino acids
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01576-8

  日期：2000.11

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions with aminodiene 1 and desymmetrized fumarate 8 were used for efficient access to dihydroxylated cis- and trans-aminocyclohexane β-amino acids.

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。