| 251089-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• CAS: 251089-70-0
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₇S
• 分子量: 612.788
• InChiKey: JARVTOXALCPXQB-IVPFPARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.

  DOI：

  10.1021/ol991049g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j