| 286372-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• CAS: 286372-63-2
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₉S
• 分子量: 753.957
• InChiKey: XJPWZHJBBWCDBW-BGFIKSQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-thiazinotrienomycin E
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.

  DOI：

  10.1021/ol991049g
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三氧化硫吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.

  DOI：

  10.1021/ol991049g