(S)-4-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1308285-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1308285-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₃
• 分子量: 367.832
• InChiKey: LCDDQAMXCDKRGH-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-酮,3-[(4-氯苯基)羟甲基]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-1-benzyl-3-(2'-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 4-(1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能手性膦催化森田-的Baylis-希尔曼加合物的高度非对映和不对称取代恶唑酮与†

  摘要：

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob00017a

文献信息

• Multifunctional chiral phosphines-catalyzed highly diastereoselective and enantioselective substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts with oxazolones
  作者：Yuan-Liang Yang、Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob00017a

  日期：——

  Multifunctional chiral phosphine (phosphine–thiourea type) L2-catalyzed allylic substitutions of MBH adducts 1 with oxazolones 2 produce the corresponding optically active adducts 3 in good to excellent yields and ee's as well as moderate to good de's under mild conditions. The synergistic interaction between hydrogen bond donor site and nucleophilic site has been discussed, indicating that finely

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。