(2S,6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid | 290812-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid
• CAS: 290812-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ZHEYXOFKDVGPAW-IOCXFXADSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85.5 °C
• 沸点：
  314.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,8E)-4,7,7,10-Tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-喜马al烯，巴西雅各布纳（Jacobina）沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素

  摘要：

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00831-5
• 作为产物：
  描述：

  [4S,3(2S,6E)]-4-Benzyl-3-(2,5,5,8-tetramethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CCVIII：(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素

  摘要：

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8220