(2'S,4S)-(+)-methyl-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoate | 112775-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,4S)-(+)-methyl-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 112775-74-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: GJPOUQOMWCLUQN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4S)-(+)-methyl-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-5-ethyl-2-methyl-4-tosyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2'S,4S)-(+)-methyl-2'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9

文献信息

• Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or <i>γ</i>-Lactol
  作者：Isabelle Berque、Patrick Le Ménez、Patrick Razon、Claude Anies、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Alain Neuman、Thierry Prangé、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-1998-1872

  日期：1998.10

  In our strategy for the total synthesis of tylonolide 2, aglycon of tylosin 1, and for the construction of the eastern part C1-C9, we planned to carry out a Hoppe homoaldolisation. In a model study, reaction was performed between racemic titanated crotyl carbamate (±)-3b and optically active aldehydes 6a-c. The expected syn-anti adducts 7a-c were obtained in good isolated yield together with the anti-anti isomer 8a-c. Interestingly, the γ-lactol 6d was also tested and delivered the syn-anti 7d compound in 70% isolated yield.

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。
• LARCHEVEQUE, MARC;HENROT, SERGE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2303-2310
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、HENROT, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of optically pure (-)-α-multistriatin
  作者：Marc Larcheveque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86814-9

  日期：——

  An efficient stereo- and enantiospecific synthesis of (-) -α-multistriatin from (L)- malic acid is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective alkylation of the hydroxylactone 5 and the acid equilibration of the esters 9 and 10.

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。