1-[2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone | 849455-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 849455-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂OS
• 分子量: 284.742
• InChiKey: WQXUYXIEOKKNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-{2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)(methyl)amino]-4-methylthiazol-5-yl}pyrimidin-2-yl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基嘧啶的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000238
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基嘧啶的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000238

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of thiazolyl–chalcones
  作者：Hai-Bo Shi、Shi-Jie Zhang、Qiu-Fu Ge、Dian-Wu Guo、Chao-Ming Cai、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.041

  日期：2010.11

  Thirty-seven (E)-1-(4-methyl-2-arylaminothiazol-5-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones were synthesized via Claisen-Schmidt condensation of 1-(4-methyl-2-(arylamino)thiazol-5-yl) ethanone with the corresponding arylaldehydes. All these thiazolyl-chalcones were characterized and evaluated by MTT assay on human cancer cell lines BGC-823, PC-3, NCI-H460, BEL-7402 in vitro. Compounds 5, 8, 26, 37 and 41 are effective against cancer cell lines with IC(50)s below 10 mu M. The antitumor activity in ICR mice bearing sarcoma 180 tumors indicates compounds 10 and 41 have moderate in vivo activity with 22-25% tumor-weight inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.