(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone | 104362-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1'R)-1'-(benzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(1'R)-1'-(hydroxymethyl)ethyl]azetidin-2-one；benzyl [(1R)-1-[(2R,3S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104362-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DSJQGJBXORHXJJ-OIMNJJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098

文献信息

• Amino acid derivatives, and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04892961A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  An amino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a protective group for hydroxyl, which is useful as an intermediate for production of antimicrobial agent.

  一种氨基酸衍生物的化学式：##STR1## 其中 R.sup.1 是羟基的保护基，可用作生产抗微生物剂的中间体。
• TERASHIMA, SHIRO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;SAKAI, KUNIKAZU;HIYAMA, TA+
  作者：TERASHIMA, SHIRO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、SAKAI, KUNIKAZU、HIYAMA, TA+

  DOI：——

  日期：——
• Novel beta-lactams and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0188816B1

  公开（公告）日：1990-10-17
• US4892961A
  申请人：——

  公开号：US4892961A

  公开（公告）日：1990-01-09
• US5310897A
  申请人：——

  公开号：US5310897A

  公开（公告）日：1994-05-10