2-(2-chloro-phenoxy)-nicotinic acid | 108506-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenoxy)-nicotinic acid
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenoxy)nicotinic acid；2-(2-chlorophenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 108506-71-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02325415
• 分子量: 249.653
• InChiKey: AXCNOORULFLCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-phenoxy)-nicotinic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(2-chlorophenoxy)nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  抗炎镇痛药2-苯氧基烟酸酰肼的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 2-苯氧基烟酸酰肼并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参考药物的甲芬那酸相比，在末端苯环上具有未取代的苯基/4-吡啶基或 C-4 甲氧基取代基的几种化合物显示出中度至高度的镇痛或抗炎活性。对具有最高抗炎活性的化合物进行体外 COX-1 / COX-2 抑制试验，显示出中等至良好的 COX-1 和弱 COX-2 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900294
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 邻氯苯酚 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(2-chloro-phenoxy)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎镇痛药2-苯氧基烟酸酰肼的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 2-苯氧基烟酸酰肼并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参考药物的甲芬那酸相比，在末端苯环上具有未取代的苯基/4-吡啶基或 C-4 甲氧基取代基的几种化合物显示出中度至高度的镇痛或抗炎活性。对具有最高抗炎活性的化合物进行体外 COX-1 / COX-2 抑制试验，显示出中等至良好的 COX-1 和弱 COX-2 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900294

文献信息

• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• 5-[Aryloxypyridyl (or nitrophenyl)]-4H-1,2,4-triazoles as novel flexible benzodiazepine analogues: Synthesis, receptor binding affinity and lipophilicity-dependent anti-seizure onset of action
  作者：Latifeh Navidpour、Shabnam Shabani、Alireza Heidari、Manouchehr Bashiri、Azadeh Ebrahim-Habibi、Soraya Shahhosseini、Hamed Shafaroodi、Sayyed Abbas Tabatabai、Mahsa Toolabi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104504

  日期：2021.1

  A new series of 5-(2-aryloxy-4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazoles and 5-(2-aryloxy-3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles, possessing C-3 thio or alkylthio substituents, was synthesized and evaluated for their benzodiazepine receptor affinity and anti-seizure activity. These analogues revealed similar to significantly superior affinity to GABAA/benzodiazepine receptor complex (IC50 values of 0.04-4.1 nM), relative

  新系列5-(2-芳氧基-4-硝基苯基)-4 H -1,2,4-三唑和5-(2-芳氧基-3-吡啶基)-4 H -1,2,4-三唑，合成了具有 C-3 硫代或烷硫基取代基的苯二氮卓受体亲和力和抗癫痫活性。相对于作为参考药物的地西泮（IC 50值为2.4 nM），这些类似物显示出与GABA A /苯二氮卓受体复合物（IC 50值为0.04-4.1 nM）相似的显着优越的亲和力。确定抗癫痫活性的开始，ip的时间依赖性有效性研究了化合物给药对戊四唑诱发的癫痫阈值的影响，并且在亲脂性 (cLog P) 和所研究类似物的作用开始之间观察到非常好的关系 (r 2 = 0.964)。在类似物显示其最高活性时确定的化合物的最小有效剂量相对于地西泮 (0.025 mg/kg) 为 0.025-0.1 mg/kg。
• URBANSKA H.; SWIRSKA A.; BOGDAL M.; PRZEMYK B.; KRZYWOSINSKI L., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 6, 657-665
  作者：URBANSKA H.、 SWIRSKA A.、 BOGDAL M.、 PRZEMYK B.、 KRZYWOSINSKI L.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDIL AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2356094A1

  公开（公告）日：2011-08-17
• US8309734B2
  申请人：——

  公开号：US8309734B2

  公开（公告）日：2012-11-13