methyl 3,6-di-O-<2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 68601-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-<2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-benzyl-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→3))-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→6))-α-D-mannopyranoside
• CAS: 68601-75-2
• 化学式: C₁₃₃H₁₄₂O₂₈
• 分子量: 2188.57
• InChiKey: NLFAKJXKYICQIF-KKLAMZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.01
• 重原子数：
  161.0
• 可旋转键数：
  58.0
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  274.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-<2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78.1%的产率得到methyl 3,6-di-O-<2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.8%的产率得到methyl 3,6-di-O-<2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2

文献信息

• Dehydrative Glycosylation Enabled by a Comproportionation Reaction of 2‐Aryl‐1,3‐dithiane 1‐Oxide ^†
  作者：Lei Cai、Jing Zeng、Ting Li、Ying Xiao、Xiang Ma、Xiong Xiao、Qin Zhang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201900419

  日期：2020.1

  center at the remote site to the anomeric position. The sulfenyl triflate tethered at the terminus concomitantly activated the sulfide intramolecularly to afford the oxocarbenium ion, thereby facilitating the title glycosylation. Aside from accommodating broad range functional groups and inactive hemiacetal substrates, the present activation protocol also proved expedient for 1,3‐diol protection. Most

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。