2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-phenyltrifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranoside | 1040282-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-phenyltrifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1040282-48-1
• 化学式: C₃₇H₃₆F₃NO₇
• 分子量: 663.691
• InChiKey: LMGTVLBXRZQSNK-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyloxy)pentyl)carbamate 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-phenyltrifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(phenylcarboxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((3-O-benzyl-2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyloxy)uronate)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for solid-phase synthesis of heparan sulfate precursors by sequential assembly of monosaccharide building blocks

  摘要：

  一种新型酯类连接子在切割后会释放出氨基糖苷类保护的糖胺，已成功应用于L-艾杜糖和叠氮葡萄糖单糖构建模块逐步组装成硫酸类肝素前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04686h
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranoside 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-phenyltrifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光高甘露糖型低聚糖组织蛋白酶抑制剂的靶向递送。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了三种荧光组织蛋白酶抑制剂糖缀合物的细胞内在化和组织蛋白酶抑制特性。缀合物由能够与半胱氨酸蛋白酶共价且不可逆结合的环氧琥珀酸酯肽组成，该肽与荧光BODIPY染料偶联并用单，三或七甘露糖苷官能化。活的树突状细胞中探针对甘露糖受体的依赖被显示取决于所附着的碳水化合物的类型。在单甘露糖苷的摄取较差且不依赖甘露糖受体的情况下，配备有三甘露糖苷或七甘露糖苷缀合物的探针对组织蛋白酶的细胞内标记显示出浓度和甘露糖受体依赖性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500004

文献信息

• Automated Solid-Phase Synthesis of Protected Oligosaccharides Containing β-Mannosidic Linkages
  作者：Jeroen D. C. Codée、Lenz Kröck、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200701864

  日期：2008.4.28

  For automated oligosaccharide synthesis to impact glycobiology, synthetic access to most carbohydrates has to become efficient and routine. Methods to install "difficult" glycosidic linkages have to be established and incorporated into the overall synthetic concept. Described here is the first automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing the challenging beta-mannosidic linkage. Carboxybenzyl

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。