1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 391677-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 391677-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: HMZIPRLOYMGKRT-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷体系上的分子内烯反应：（-）-海藻酸的另一种途径

  摘要：

  1，6-二烯在双环[3.2.1]辛烷骨架上的分子内烯反应以高度非对映选择性的方式进行，从而以优异的产率在吡喃环上形成三取代的吡咯烷。通过将其转化为用作（-）-海藻酸关键中间体的已知化合物，可以明确确定其立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01558-1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷体系上的分子内烯反应：（-）-海藻酸的另一种途径

  摘要：

  1，6-二烯在双环[3.2.1]辛烷骨架上的分子内烯反应以高度非对映选择性的方式进行，从而以优异的产率在吡喃环上形成三取代的吡咯烷。通过将其转化为用作（-）-海藻酸关键中间体的已知化合物，可以明确确定其立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01558-1

文献信息

• Intramolecular ene reaction on a bicyclo[3.2.1]octane system: an alternative route to (−)-kainic acid
  作者：Hideaki Hirasawa、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01558-1

  日期：2001.10

  The intramolecular ene reaction of the 1,6-diene on a bicyclo[3.2.1]octane framework proceeds in a highly diastereoselective manner to form a trisubstituted pyrrolidine on the pyran ring in excellent yield. Its stereochemistry has been determined unambiguously by converting it into the known compound serving as a key intermediate of (−)-kainic acid.

  1，6-二烯在双环[3.2.1]辛烷骨架上的分子内烯反应以高度非对映选择性的方式进行，从而以优异的产率在吡喃环上形成三取代的吡咯烷。通过将其转化为用作（-）-海藻酸关键中间体的已知化合物，可以明确确定其立体化学。