[4-[[(1R,4S,5R,9R,10S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]phenyl]methyl methanesulfonate | 1027540-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-[[(1R,4S,5R,9R,10S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1027540-45-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈S
• 分子量: 482.595
• InChiKey: KGZDMYJDTOTMFP-HJTNNHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 [4-[[(1R,4S,5R,9R,10S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]phenyl]methyl methanesulfonate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10β-{[p-(morpholinomethyl)benzyl]oxy}dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  基于机制的寄生虫靶向青蒿素衍生物设计：青蒿素苄氨基和烷基氨基醚类似物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了几种与苄氨基和烷基氨基相连的青蒿素衍生物，以增强疟原虫内的积累。针对氯喹敏感的 HB3 菌株和恶性疟原虫的氯喹抗性 K1 菌株评估了体外抗疟活性。一般而言，氨基官能团的掺入增强了相对于青蒿素的活性。该系列中最有效的类似物是化合物 6，它比青蒿素对研究中使用的两种恶性疟原虫菌株的活性高几倍。

  DOI：

  10.1021/jm9604944
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [4-[[(1R,4S,5R,9R,10S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxymethyl]phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的寄生虫靶向青蒿素衍生物设计：青蒿素苄氨基和烷基氨基醚类似物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了几种与苄氨基和烷基氨基相连的青蒿素衍生物，以增强疟原虫内的积累。针对氯喹敏感的 HB3 菌株和恶性疟原虫的氯喹抗性 K1 菌株评估了体外抗疟活性。一般而言，氨基官能团的掺入增强了相对于青蒿素的活性。该系列中最有效的类似物是化合物 6，它比青蒿素对研究中使用的两种恶性疟原虫菌株的活性高几倍。

  DOI：

  10.1021/jm9604944

文献信息

• Mechanism-Based Design of Parasite-Targeted Artemisinin Derivatives:  Synthesis and Antimalarial Activity of Benzylamino and Alkylamino Ether Analogues of Artemisinin
  作者：Paul M. O'Neill、Laurence P. Bishop、Richard C. Storr、Shaun R. Hawley、James L. Maggs、Stephen A. Ward、B. Kevin Park

  DOI：10.1021/jm9604944

  日期：1996.1.1

  Several artemisinin derivatives linked to benzylamino and alkylamino groups were synthesized in order to enhance accumulation within the malaria parasite. The in vitro antimalarial activity was assessed against the chloroquine sensitive HB3 strain and the chloroquine resistant K1 strain of Plasmodium falciparum. In general the incorporation of amino functionality enhances the activity relative to artemisinin

  合成了几种与苄氨基和烷基氨基相连的青蒿素衍生物，以增强疟原虫内的积累。针对氯喹敏感的 HB3 菌株和恶性疟原虫的氯喹抗性 K1 菌株评估了体外抗疟活性。一般而言，氨基官能团的掺入增强了相对于青蒿素的活性。该系列中最有效的类似物是化合物 6，它比青蒿素对研究中使用的两种恶性疟原虫菌株的活性高几倍。