Geranylhydrochinon-diacetat | 23176-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Geranylhydrochinon-diacetat
• 英文别名: [4-acetyloxy-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]phenyl] acetate
• CAS: 23176-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: QORJUVWIOPWPFW-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 对苯二酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Geranylhydrochinon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Geranylphenols and Their Effect on Mycelial Growth of Plant Pathogen Botrytis cinerea

  摘要：

  已知天然香叶基化合物表现出重要的生物活性。在这项工作中，合成了一系列香叶基酚，以评估它们对灰葡萄孢菌丝生长的影响。以BF3.OEt2为催化剂，AgNO3为辅助催化剂，通过相应苯酚衍生物与香叶醇直接香叶基化反应合成了香叶基衍生物。先前报道的分子[香叶基氢醌(2)、香叶基氢醌二乙酸酯(6)和香叶基间苯三酚(9)]，以及新物质[(E)-4-(3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,2、 3-三醇（香叶基-连苯三酚，7），（E）-4-（3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基）苯-1,2,3-三乙酸三酯（8），（E）-2- (3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸基香叶基间苯三酚三乙酸酯 (10), 2,4-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸酯(11)、2,6-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)-3,5-二羟基苯乙酸酯(12)]，获得。所有化合物均通过 IR、HRMS 和 NMR 光谱数据进行表征。体外测试了合成的化合物对灰葡萄孢菌丝生长的抑制作用。除化合物11外，所有物质均抑制灰霉病菌的菌丝生长。抗真菌活性取决于香叶基酚衍生物的化学结构。化合物 2 和 9 是更有效的物质，即使在较低浓度下，其抑制程度也高于市售杀菌剂克菌丹 (Captan)。香叶基链对芳香核的单取代似乎比双取代更有效地抑制菌丝体生长。这些结果表明，香叶基酚的新衍生物能够阻止植物病原体灰霉病菌的菌丝体发育，并且这种能力在很大程度上取决于化合物的结构特征和亲脂性。

  DOI：

  10.3390/molecules19021512

文献信息

• TAKUWA AKIO; SOGA OSAMU; MISHIMA TAEKO; MARUYAMA KAZIHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1261-1265
  作者：TAKUWA AKIO、 SOGA OSAMU、 MISHIMA TAEKO、 MARUYAMA KAZIHIRO

  DOI：——

  日期：——