methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside | 128716-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 128716-65-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₁₄
• 分子量: 623.571
• InChiKey: NXPIMCBKKHEJFY-GPWKXEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50-X₈-200 (Na+ form) 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-4-O-sulfo-β-D-galactopyranoside, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段的合成。

  摘要：

  结晶的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖酸甲酯与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基溴化）尿酸甲酯在二氯甲烷中的缩合在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，提供了54％的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-甲基α-L-idopyranosyluronate）-β-D-吡喃半乳糖苷。在三氟甲硅烷基三甲基甲硅烷基酯的存在下，使用（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基三氯乙酰亚氨酸甲酯）尿酸甲酯作为糖基供体将收率提高至68％。用氰基硼氢化钠区域选择性地打开亚苄基，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，皂化，催化氢解和选择性的N-乙酰化得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-4-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷的二钠盐。2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷与（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85086-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段的合成。

  摘要：

  结晶的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖酸甲酯与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基溴化）尿酸甲酯在二氯甲烷中的缩合在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，提供了54％的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-甲基α-L-idopyranosyluronate）-β-D-吡喃半乳糖苷。在三氟甲硅烷基三甲基甲硅烷基酯的存在下，使用（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基三氯乙酰亚氨酸甲酯）尿酸甲酯作为糖基供体将收率提高至68％。用氰基硼氢化钠区域选择性地打开亚苄基，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，皂化，催化氢解和选择性的N-乙酰化得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-4-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷的二钠盐。2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷与（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85086-4

文献信息

• MARRA, ALBERTO;DONG, XIA;PETITOU, MAURICE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 39-50
  作者：MARRA, ALBERTO、DONG, XIA、PETITOU, MAURICE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——