(-)-(2S,3S)-2-allyloctane-1,3-diol | 327165-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2-allyloctane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-prop-2-enyloctane-1,3-diol
• CAS: 327165-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: BLQQZXMCAOHIJH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2-allyloctane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 jones reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一种碳源：（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.057
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3S)-2-allyloctane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Formamicin:  Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0069610

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] An efficient and highly concise synthesis of 6, corresponding to the C(1)-C(11) fragment of formamicin (1), has been accomplished by a route utilizing a diastereoselective lactate aldol reaction to set the C(6) tertiary ether and the TES-OTf mediated transketalization of the C(6) tertiary methoxymethyl ether and the C(25) PMB ether to set the seven-membered methylene acetal unit

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)- and (−)-methylenolactocin
  作者：Yung-Son Hon、Cheng-Han Hsieh、Yu-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.057

  日期：2005.3

  introduce the α-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH. Application of this key step in the total synthesis of the (±)- and (−)-methylenolactocin was described.

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。