[(2S)-2-hydroxyheptyl] propanoate | 1182266-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxyheptyl] propanoate
• CAS: 1182266-45-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: SPSUSSKQSQLWFK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-decanone 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 10.0h， 生成 [(2R)-2-hydroxyheptyl] propanoate 、 [(2S)-2-hydroxyheptyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  重组全细胞Baeyer-Villiger单加氧酶的脂肪族无环β-羟基酮的动力学拆分-对映体互补区域异构酯的形成

  摘要：

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.014

文献信息

• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。