(1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-vinylcyclohexanol | 1449483-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-vinylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 1449483-49-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: OQWLZKVWXAIRQT-PRHVIBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-vinylcyclohexanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 96.0h， 以50%的产率得到((1R,2S,3R,4R,5R)-1-acetoxy-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,10-dimethyl-4-phenylmethoxyundeca-2,9-dienyl] acetate 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 periodic acid dihydrate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 palladium diacetate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j