ethyl (E)-3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoate | 213970-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 213970-73-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: DHPAHLZITZANFU-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoate 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[3-iodo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 3-Acylbenzo[<i>b</i>]furans via the Palladium Catalysed Carbonylative Cyclisation of <i>ortho</i>-Hydroxytolans
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1055/s-1999-2764

  日期：1999.7
• Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan skeleton
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01371-9

  日期：1998.9

  A related synthetic strategy has been used to prepare two natural products (XH-14 and ailanthoidol) which possess a benzo[b]furan skeleton. The synthesis of XH-14 involved the use of a palladium-catalyzed cyclization with concomitant carbonylation via insertion of carbon monoxide to introduce regioselectively a formyl group in the 3-position.

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。