di-(D)-menthyl (2R,3R)-[2.2.1]bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 109005-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(D)-menthyl (2R,3R)-[2.2.1]bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 109005-04-1；125226-88-2；139344-28-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: BVQYOJFRQWRPGV-RNOZTVNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(D)-menthyl (2R,3R)-[2.2.1]bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以2.00 g的产率得到5-降冰片烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  The effect of alumina on the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with menthyl acrylate and dimenthyl fumarate.

  摘要：

  Alumina catalyzes the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with optically active menthyl acrylate and dimenthyl fumarate. Significant diastereoselectivity is observed in each case.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80026-9
• 作为产物：
  描述：

  di-L-menthyl fumarate 、 环戊二烯 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到di-(D)-menthyl (2R,3R)-[2.2.1]bicyclohept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The effect of alumina on the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with menthyl acrylate and dimenthyl fumarate.

  摘要：

  Alumina catalyzes the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with optically active menthyl acrylate and dimenthyl fumarate. Significant diastereoselectivity is observed in each case.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80026-9