methyl 1,4-dihydro-1-methylquinoline-3-carboxylate | 73027-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-1-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-4H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 73027-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JJCWZKCUPABCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1-methyl-quinolinium 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1,4-dihydro-1-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bunting, John W.; Fitzgerald, Norman P., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Transformation of Baylis-Hillman Acetates into N-Substituted Quinolones through an SN2′ → SNAr → (Δ3,4-Δ2,3 Shift) → Oxidation Sequence
  作者：Muraleedharan Kannoth Manheri、John Napoleon

  DOI：10.1055/s-0030-1260189

  日期：2011.10

  SN2′-SNAr cyclization in the presence of alkyl or aralkyl amines, Baylis-Hillman acetates gave the corresponding 1,2-dihydroquinolines, which on simple exposure to light and oxygen afforded the corresponding 4- and 2-quinolones through sensitized oxidation or a Δ³,4-Δ²,³ shift → oxidation cascade. The mechanism of the oxidation step, the stabilities of the 1,2- and 1,4-dihydroquinolines in solution and

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化
• Nuvole, Antonio; Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3245 - 3256
  作者：Nuvole, Antonio、Paglietti, Giuseppe、Sanna, Paolo、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• NUVOLE, A.;PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 356-357
  作者：NUVOLE, A.、PAGLIETTI, G.、SANNA, P.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——