2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-{3-[4-(6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazol-2-yl]-allyl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 657389-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-{3-[4-(6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazol-2-yl]-allyl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 657389-68-9
• 化学式: C₅₀H₉₃NO₈Si₃
• 分子量: 920.547
• InChiKey: UBXVJGSYYMBDMH-AQMXLRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.58
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-{3-[4-(6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazol-2-yl]-allyl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  2-{6-[6-(2-{3-[6-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol 在 咪唑 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-{3-[4-(6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazol-2-yl]-allyl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e