1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 244169-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 244169-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: REOCKNFNSAUHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-Acetyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴吲哚 在 草酰氯 、 MoO5*HMPA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085950

文献信息

• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。
• An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Ken Matsumura、Miyuki Monai、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919908085950

  日期：1999.9

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.
• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。