methyl (Z)-2-(1-acetyl-5-bromo-2-methoxyindolin-3-ylidene)acetate | 301825-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(1-acetyl-5-bromo-2-methoxyindolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 301825-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: VUNLCLBVVBMBDV-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(1-acetyl-5-bromo-2-methoxyindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(R)-2-(1-acetyl-5-bromoindol-3-yl)-2-azidoethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831217
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 1-acetyl-5-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl (Z)-2-(1-acetyl-5-bromo-2-methoxyindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831217

文献信息

• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。