(+)-(4R,5R)-5-(pent-4-enoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 890416-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-5-(pent-4-enoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-(pent-4-enoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide；(4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pent-4-enoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 890416-13-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: RBSJLOUQNMWODR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-5-(pent-4-enoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-(S-methylcarbonodithioxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+)-(4R,5R)-5-(pent-4-enoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F

  摘要：

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067261

文献信息

• Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-2008-1067261

  日期：2008.10

  An enantiospecific synthesis of cyclohexane-1,2,3,4-tetrols was accomplished from l-(+)-tartaric acid. Pivotal steps in the synthetic sequence include zinc-mediated Boord-type fragmentation of an acetonide, ring-closing metathesis (RCM), and osmium-mediated dihydroxylation.

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。
• Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.023

  日期：2006.3

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.