2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺 | 428854-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺
• 中文别名: 利奥西呱中间体
• 英文名称: 2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: (E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyriMidine-4,6-diaMine；2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-phenyldiazenylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 428854-23-3
• 化学式: C₂₃H₁₈FN₉
• 分子量: 439.455
• InChiKey: NSYPPYLRJKGGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以91.8%的产率得到2-[1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-4,5,6-三胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING METHYL CARBAMATE AND ITS PURIFICATION FOR USE AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及制备甲基{4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}氨基甲酸酯的过程，即化合物的式(I)，以及用于作为药用活性化合物的粗品的纯化过程，其中，为了纯化，分离为中间体或在这一纯化过程中生成为中间体的甲基{4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}氨基甲酸酯磺酰二甲烷(1:2)的式(II)，如果合适的话可能存在于混合物中。

  公开号：

  US20110130411A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用。具体地，所述中间体结构如式IV所示，式中基团的定义如说明书和权利要求书所示，该中间体可由式I化合物制得，可用于制备利奥西呱。本发明所提供的方法原料价廉易得，总收率高，反应条件温和，操作简单，易于纯化，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN105777743A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING METHYL METHYLCARBAMATE AND ITS PURIFICATION FOR USE AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：MAIS Franz-Josef

  公开号：US20110130410A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to a process for preparing methyl 4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}methylcarbamate of the formula (I) and to a process for purifying the crude product of the compound of the formula (I) for use as pharmaceutically active compound, where, for purification, methyl 4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}methylcarbamate sulphinyldimethane (1:1), i.e. a compound of the formula (II), is isolated as intermediate or is generated as intermediate in this purification process, if appropriate present in a mixture.

  本发明涉及一种制备甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}甲基氨基甲酸酯（I式）的过程，以及一种用于纯化化合物（I式）的粗品的过程，以用作药用活性化合物，其中，为了纯化，分离甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}甲基氨基甲酸酯亚砜二甲烷（1:1），即式（II）的化合物，作为中间体被分离或在该纯化过程中作为中间体生成，如适用，存在于混合物中。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL 4,6-DIAMINO-2-[L-(2-FHIOROBENZVR)-LH-PYRAZOLO I3,4-BLPVRIDIN-3-VN-5-PYRIMIDINYL(METHVL)CARBAMATE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHYL 4,6-DIAMINO-2-[1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-YL]-5-PYRIMIDINYLE(MÉTHYL)CARBAMATE ET DE SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017025981A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to process for the preparation of methyl 4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-lH-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-pyrimidinyl(methyl)carbamate and its polymorphs thereof compound of formula-1, represented by the following structure.

  本发明涉及一种用于制备甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶基(甲基)氨基甲酸酯及其多晶形式的化合物的制备方法，该化合物的分子式如下所示。
• 一种利奥西呱的合成方法
  申请人：安徽联创生物医药股份有限公司

  公开号：CN104530044B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及一种利奥西呱的合成方法，包括如下步骤：步骤一，将1?(2?氟苄基)?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?甲脒盐酸盐(化合物1)与苯基偶氮丙二腈(化合物2)在甲苯中在甲醇钠存在的条件下进行反应得到化合物3；步骤二，将化合物3溶于DMF中，然后加入雷尼镍做催化剂加氢还原得到化合物4；步骤三，将化合物4先上甲酰基再用硼烷还原得到单甲基化的化合物5a；步骤四，用异丙醇做溶剂和氯甲酸甲酯反应得到产品利奥西呱。本发明提供的合成方法具有操作简便、条件温和、总收率高、产品纯度高的优点，适用于高纯度利奥西呱的大规模合成。
• Novel sulfonamide-substituted pyrazolopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040067937A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention relates to novel pyrazolopyridine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents H, Cl or NH 2 , and R 2 and R 3 form; together with the heteroatoms to which they are bonded, a five to six-membered heterocycle which can be saturated or partially unsaturated, can optionally contain at least one other heteroatom from the group N, O, S and can be optionally substituted. The invention also relates to salts, isomers and hydrates of said derivatives, in the form of stimulators of soluble guanylate cyclase and as agents for treating cardiovascular diseases, hypertonia, thrombo-embolic diseases and ischaemia, sexual dysfunction, inflammations, and diseases of the central nervous system.

  该发明涉及公式(I)的新型吡唑吡啶衍生物，其中R1代表H、Cl或NH2，而R2和R3形成；与它们结合的杂原子一起，形成一个可以饱和或部分不饱和的五至六元杂环，可以选择性地包含来自N、O、S组的至少一个其他杂原子，并且可以选择性地被取代。该发明还涉及所述衍生物的盐、异构体和水合物，以可溶性鸟苷酸环化酶的激动剂形式和作为治疗心血管疾病、高血压、血栓栓塞性疾病和缺血、性功能障碍、炎症以及中枢神经系统疾病的药物。
• Novel Combination Containing a Stimulator of Soluble Guanylate Cyclase and a Lipid-Lowering Substance
  申请人：Bischoff Hilmar

  公开号：US20070225299A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A combination product which comprises as pharmaceutically active ingredients at least one active ingredient component A and at least one active ingredient component B, where active ingredient component A is a direct soluble guanylate cyclase stimulator of the formula (I) and active ingredient component B is a lipid-lowering agent, is described and claimed. Methods for treating various conditions using combination therapy are also claimed.

  本发明涉及一种联合制剂，其包括至少一种活性成分组分A和至少一种活性成分组分B，其中活性成分组分A是公式（I）的直接可溶性鸟苷酸环化酶激动剂，活性成分组分B是降脂药物。本发明还涉及使用联合治疗的方法来治疗各种疾病。