(4R,5S,6S)-2,2,6-Trimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]dioxepane | 133604-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-2,2,6-Trimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]dioxepane
• CAS: 133604-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: ROCRNWDMMHNPQK-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5S,6S)-2,2,6-Trimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]dioxepane
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025