(Z)-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-ol | 1381931-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1381931-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: JTSBYSCJEWNJMQ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-ol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides
  作者：Kentaro Hojoh、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.6b12881

  日期：2017.2.15

  A highly regio- and enantioselective copper-catalyzed three-component coupling of isocyanides, hydrosilanes, and γ,γ-disubstituted allylic phosphates/chlorides to afford chiral α-quaternary formimides was enabled by the combined use of our original chiral naphthol-carbene ligand as a functional Cu-supporting ligand and LiOtBu as a stoichiometric Lewis base for Si. The formimides were readily converted

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。