Telithromycin intermediate (7A) | 190839-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Telithromycin intermediate (7A)
• 英文别名: [(2R,3S,4E,7R,9R,10R,11R,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,12,14-trioxo-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 190839-67-9
• 化学式: C₄₁H₅₇N₃O₁₁
• 分子量: 767.917
• InChiKey: NVMAROTYPSRGIA-LODJBINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Telithromycin intermediate (7A) 在 甲醇 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Erythromycin, 3-de[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-I+/--L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-11,12-dideoxy-11,12-(hydrazonocarbonyloxy)-6-O-methyl-3-oxo-
  参考文献：
  名称：

  3-Keto-11,12-carbazate Derivatives of 6-0-Methylerythromycin A Synthesis and In Vitro Activity.

  摘要：

  制备出了 3-酮-6-O-甲基红霉素 A 的 11，12-环咔嗪酸盐（4）。该化合物对红霉素易感菌的体外抗菌活性与红霉素 A（1）相当，对某些红霉素耐药菌的活性也有所提高。以 4 为先导，通过对肼基氮进行酰化或烷基化，制备了一系列类似物。与红霉素 A 相比，几种 N-烷基化衍生物对易感和耐药生物的抗菌活性都有显著提高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.465
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Telithromycin intermediate (7A)
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129257

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL KETOLIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE KETOLIDES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004096823A3

  公开（公告）日：2005-02-10
• WO2006/129257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/60618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Keto-11,12-carbazate Derivatives of 6-0-Methylerythromycin A Synthesis and In Vitro Activity.
  作者：GEORGE GRIESGRABER、YAT SUN OR、DANIEL T. W. CHU、ANGELA M. NILIUS、PAULINE M. JOHNSON、ROBERT K. FLAMM、RODGER F. HENRY、JACOB J. PLATTNER

  DOI：10.7164/antibiotics.49.465

  日期：——

  The 11, 12-cyclic carbazate of 3-keto-6-O-methylerythromycin A (4) was prepared. This compound shows in vitro antibacterial activity comparable to erythromycin A (1) against erythromycin-susceptible organisms and increased activity against some erythromycin-resistant organisms. Using 4 as a lead, a series of analogues was prepared by acylation or alkylation of the carbazate nitrogen. Several of the N-alkylated derivatives showed dramatically improved antibacterial activity against both susceptible and resistant organisms as compared to erythromycin A.

  制备出了 3-酮-6-O-甲基红霉素 A 的 11，12-环咔嗪酸盐（4）。该化合物对红霉素易感菌的体外抗菌活性与红霉素 A（1）相当，对某些红霉素耐药菌的活性也有所提高。以 4 为先导，通过对肼基氮进行酰化或烷基化，制备了一系列类似物。与红霉素 A 相比，几种 N-烷基化衍生物对易感和耐药生物的抗菌活性都有显著提高。