(2S,3S,4R,5S)-1-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-vinylhexane-1,4,5-triol | 133604-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-vinylhexane-1,4,5-triol
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-2-methyl-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 133604-15-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: UXQOANUWAPPRBQ-HRHCJDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-vinylhexane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——