3-azidopropyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1236039-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-Obenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1236039-97-6
• 化学式: C₈₀H₈₂N₄O₁₈
• 分子量: 1387.55
• InChiKey: RZGWFBPCVIYGDJ-RYPBGKIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.13
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  241.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 EDA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1型Lewis b六糖抗原结构的合成，其特征在于可以灵活地掺入1- [U-13C6]-岩藻糖进行NMR结合研究。

  摘要：

  虽然13 C标记的蛋白质是NMR研究中的常用工具，但无法获得13 C标记的碳水化合物结构限制了它们的使用。L-岩藻糖参与哺乳动物有机体的广泛生理和病理生理过程。在这里，已合成了L- [U- 13 C 6 ] -Fuc标记的I型Lewis b（Le b）结构，用于与血型抗原结合粘附素（BabA）（一种来自膜的膜结合蛋白）进行NMR结合研究。细菌幽门螺杆菌。作为这项工作的一部分，苄基化L- [U- 13 C 6的有效合成已经开发了来自L- [U- 13 C 6 ] -Gal的] -Fuc硫代糖苷供体。正交保护的四糖前体的设计和合成能够在整体脱保护之前控制地引入一个或两个13 C标记或未标记的岩藻糖基残基。NMR分析表明，直接将异头异构中心和H-5位置分配给与NMR结合研究相关的各个岩藻糖基残基。

  DOI：

  10.1039/d0ob00426j
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 以83%的产率得到3-azidopropyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-PEtN-α-D-GalpNAc-(1–>6)-β-D-Galp-(1–>4)-β-D-GlcpNAc-(1–>3)-β-D-Galp-(1–>4)-β-D-Glcp, a Haemophilus influenzae lipopolysacharide structure, and biotin and protein conjugates thereof

  摘要：

  背景：在缺少O抗原多糖部分的细菌中，核心结构暴露在感染时免疫系统中，因此可以考虑和研究它们作为糖基共轭疫苗中的碳水化合物表面抗原。一种来自流感嗜血杆菌LPS的建议结构是磷酸化的五糖基6-PEtN-α-D-GalpNAc-(1→6)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp。 结果：从含间隔的乳糖衍生物开始，通过使用NIS/AgOTf作为促进剂，使用两个硫代糖苷供体（葡萄糖胺残基和半乳糖衍生物）进行连续耦合，构建了一个合适的保护的乳糖-N-新四糖四糖结构。去除非还原末端残基的硅保护基，得到一个受体，通过使用2-叠氮基溴糖和卤化物辅助耦合条件，引入了末端α-半乳糖胺基团。全局去保护后得到非磷酸化的目标五糖基，而从非还原末端残基中去除硅基团产生了一个自由的羟基，使用H-膦酸酯化学将其磷酸化，得到含磷酸乙醇胺的保护五糖基。部分去保护后得到含自由间隔氨基团但保护的磷酸乙醇胺基团的磷酸化目标五糖基。将间隔氨基团与生物素或二甲基方酸结合，去除磷酸乙醇胺基团并在二甲基方酸衍生物的情况下进一步与蛋白质反应，得到了标题共轭物。 结论：已成功合成了一种具有生物学意义的五糖基结构。目标五糖基是一种α-GalNAc取代的乳糖-N-新四糖结构，包括一个磷酸乙醇胺基团和一个间隔糖基。通过间隔糖基，构建了标题化合物的生物素和蛋白质共轭物，以便在生物实验中进一步使用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.80