N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(p-methylphenyl)thiourea | 288402-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(p-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 288402-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: DNMOMDVTRUGDCZ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(p-methylphenyl)thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4,5-dihydro-2-p-tolylamino-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  由糖基胺简单有效地合成O-未保护的糖基硫脲和异脲衍生物

  摘要：

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.092
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(p-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0

文献信息

• A practical one-pot synthesis of O-unprotected glycosyl thioureas
  作者：Inés Maya、Óscar López、José G Fernández-Bolaños、Inmaculada Robina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01039-5

  日期：2001.8

  An expeditious and high-yielding one-pot procedure to prepare different types of O-unprotected N-beta -D-glycopyranosyl, N'-substituted thioureas and di-beta -D-glucopyranosyl thioureido bolaamphiphiles from beta -D-glycopyranosylamines via O-unprotected glycopyranosyl isothiocyanates has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins
  作者：Óscar López、Susana Maza、Inés Maya、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.041

  日期：2005.9

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expeditious synthesis of cyclic isourea derivatives of β-d-glucopyranosylamine
  作者：Óscar López、Inés Maya、Vı́ctor Ulgar、Inmaculada Robina、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00798-0

  日期：2002.6

  prolonged reaction time during the last step, with an extra portion of yellow HgO, led to N,N-diethyl-N′-(β-d-glucopyranosyl)urea in a one-pot four-step synthesis. 2-(β-d-Glucopyranosylamino)tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole, an analogue of trehazolin, is obtained in good yield by cyclocondensation of 1,3-bis(β-d-glucopyranosyl)thiourea.

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。
• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。