N-β-D-glucopyranosyl-N'-octylthiourea | 258281-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-glucopyranosyl-N'-octylthiourea
• 英文别名: 1-octyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 258281-52-6
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 350.48
• InChiKey: UGMWDKPYGBZCEI-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-D-glucopyranosyl-N'-octylthiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4,5-dihydro-2-octylamino-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  由糖基胺简单有效地合成O-未保护的糖基硫脲和异脲衍生物

  摘要：

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.092
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-β-D-glucopyranosyl-N'-octylthiourea
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0

文献信息

• Synthesis and surface-active properties of glycosyl carbamates and thioureas
  作者：Carla Prata、Nathalie Mora、Jean-Michel Lacombe、Jean-Claude Maurizis、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00161-5

  日期：1999.9

  Several amphiphilic glycosyl carbamates, glycosyl thiocarbamates and glycosylthioureas were prepared by addition of the anomeric hydroxyl group of acetylated glycosyl derivatives to alkyl isocyanates, or by reaction of glycosyl isothiocyanates with alcohols or amines. The solubility, critical micelle concentrations and detergent efficiency for the extraction of proteins of these compounds were evaluated

  通过将乙酰化的糖基衍生物的异头羟基加到烷基异氰酸酯上，或通过使糖基异硫氰酸酯与醇或胺反应，可以制备几种两亲的糖基氨基甲酸酯，糖基硫代氨基甲酸酯和糖基硫脲。评价并比较了提取这些化合物蛋白质的溶解度，临界胶束浓度和去污剂效率。
• A practical one-pot synthesis of O-unprotected glycosyl thioureas
  作者：Inés Maya、Óscar López、José G Fernández-Bolaños、Inmaculada Robina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01039-5

  日期：2001.8

  An expeditious and high-yielding one-pot procedure to prepare different types of O-unprotected N-beta -D-glycopyranosyl, N'-substituted thioureas and di-beta -D-glucopyranosyl thioureido bolaamphiphiles from beta -D-glycopyranosylamines via O-unprotected glycopyranosyl isothiocyanates has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expeditious synthesis of cyclic isourea derivatives of β-d-glucopyranosylamine
  作者：Óscar López、Inés Maya、Vı́ctor Ulgar、Inmaculada Robina、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00798-0

  日期：2002.6

  prolonged reaction time during the last step, with an extra portion of yellow HgO, led to N,N-diethyl-N′-(β-d-glucopyranosyl)urea in a one-pot four-step synthesis. 2-(β-d-Glucopyranosylamino)tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole, an analogue of trehazolin, is obtained in good yield by cyclocondensation of 1,3-bis(β-d-glucopyranosyl)thiourea.

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。
• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。