5-(2-噻吩基)异噁唑-3-甲酸甲酯 | 517870-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-噻吩基)异噁唑-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-(噻吩-2-基)甲基异恶唑-3-羧酸盐
• 英文名称: methyl 5-phenylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-thienyl)-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester；methyl 5-(thiophen-2-yl)isoxazole-3-carboxylate；Methyl 5-(2-thienyl)isoxazole-3-carboxylate；methyl 5-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 517870-23-4
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• mdl: MFCD03778976
• 分子量: 209.225
• InChiKey: HNUBQXDECCWAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)异噁唑-3-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(5-(2-噻吩基)异噁唑)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-噻吩基)异噁唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• 一种对氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾可视化 选择性识别的有机小分子
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN104817548B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种对氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾可视化选择性识别的有机小分子，其特征在于所述的有机小分子是一种含有噻吩基团的异噁唑酯杂环化合物，其化学结构式为：通过向所述有机小分子的醇溶液中分别加入三种氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾，得到溶液、凝胶及结晶三种不同的现象，从而实现对这三种无机碱的可视化识别。本发明所述有机小分子合成方法简捷，易于制备，并可以制备成化学响应特性凝胶，应用于药物给药、化学物质检测、分子识别等领域。
• The comparative study of two new Schiff bases derived from 5-(thiophene-2-yl)isoxazole as “Off-On-Off” fluorescence sensors for the sequential detection of Ga3+ and Fe3+ ions
  作者：Peng Liu、Xiaoxing Shui、Manman Shi、Mingyi Kang、Yuanying Liu、Xiaofeng Yang、Guangyou Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124247

  日期：2024.7

  Two new Schiff bases, TIC ((E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-5-(thiophene-2-yl)isoxazole-3-carbohydrazide) and TIE ((E)-N′-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)-5-(thiophene-2-yl)isoxazole-3-carbohydrazide), have been designed and synthesized as chemosensors for distinct recognition of Ga3+ and Fe3+ ions. TIE demonstrated a prominent “turn on” response characterized by clear distinguished fluorescence when coordination

  两种新的席夫碱，TIC （（E）-N′-（2-羟基苄基）-5-（噻吩-2-基）异噁唑-3-碳酰肼）和TIE（（E）-N′-（3-乙氧基-2-羟基苄基）-5-（噻吩-2-基）异噁唑-3-碳酰肼）已被设计合成为化学传感器，用于区分Ga3 +和Fe 3 +离子。TIE 表现出显著的“开启”响应，其特征是当与 DMSO/H2O 缓冲溶液中的 Ga3+ 离子配位时，具有清晰可辨的荧光。相比之下，TIC 还显示出蓝色荧光的“开启”响应，由于 TIE 的乙氧基的空间位阻，它比 TIE 更具选择性和敏感性。新形成的复合物 TIC-Ga3+ 和 TIE-Ga3+ 可以作为对 Fe3+ 离子的选择性“关闭”荧光探针。TIC 和 TIE 对 Ga3+ 离子的检测限分别为 7.8809 × 10-9 M 和 2.6277 × 10-8 M。TIC-Ga3+ 和 TIE-Ga3+ 对 Fe3+ 离子的检测限分别为 8
• Exploring rhodanine linked enamine–carbohydrazide derivatives as mycobacterial carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Sarvan Maddipatla、Bulti Bakchi、Rutuja Rama Gadhave、Andrea Ammara、Shashikanta Sau、Bandela Rani、Srinivas Nanduri、Nitin Pal Kalia、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202400064

  日期：2024.7

  exploring their potential as inhibitors of mycobacterial carbonic anhydrase. The findings reveal their efficacy, displaying notable selectivity toward the mycobacterial carbonic anhydrase 2 (mtCA 2) enzyme. While exhibiting moderate activity against human carbonic anhydrase isoforms, this series demonstrates promising selectivity, positioning these compounds as potential antitubercular agents. Compound 6d

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。
• Veeraswamy; Kurumurthy; Santhosh Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 9, p. 1369 - 1375
  作者：Veeraswamy、Kurumurthy、Santhosh Kumar、Sambasiva Rao、Thelakkat, Kavya、Kotamraju, Srigiridhar、Narsaiah

  DOI：——

  日期：——
• MICROVESICLE AND STEM CELL COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Ashraf Muhammad

  公开号：US20180273906A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are stem cell and exosome compositions having therapeutic utility to treat a variety of diseases and disorders, e.g., cardiovascular disease, Duchenne muscular dystrophy, and fibrotic disease.