5-(2-噻吩基)异噁唑-3-羧酸乙酯 | 90924-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-噻吩基)异噁唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-噻唑-异噁唑-3-甲酸乙酯；5-(噻吩-2-基)异恶唑-3-甲酸乙酯；5-(噻吩-2-基)异恶唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(thiophen-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 90924-54-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD02090509
• 分子量: 223.252
• InChiKey: YPIUQIUZEYMWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-51.5
• 沸点：
  379.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)异噁唑-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到(5-(2-噻吩基)异噁唑)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点的分子识别：阳离子-π相互作用，平面肽表面堆积和结构水的置换

  摘要：

  Xa因子是一种来自凝血级联的丝氨酸蛋白酶，是分子识别研究的理想酶，因为其活性位点具有高度的形状持久性，并具有独特的凹子口袋。我们开发了一系列非肽小分子抑制剂，这些抑制剂具有中心三环核，该核将中性杂环取代基定向到S1袋中，并将季铵离子定向到S4袋中的芳族盒中。系统地改变了取代基的种类，以研究S4口袋中的阳离子与π相互作用，S1口袋内衬的扁平肽壁上的最佳杂环堆积以及S1和S4口袋中的潜在水替代物。建立了构效关系，以揭示和量化对结合自由焓的贡献，由单原子替换或配体位置变化引起的。一系列高亲和力配体，抑制常数低至获得了K i = 2 n M，并通过蛋白质-配体复合物的X射线共晶体结构证实了其拟定的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/chem.201102571
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-(2-噻吩)丁酸乙酯 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-噻吩基)异噁唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-芳基乙烯基和5-（杂）芳基-3-异恶唑羧酸酯的抗结核剂合成与评价

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21057

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Chemical inducers of neurogenesis
  申请人：Schneider Jay

  公开号：US20090036451A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds and methods for inducing neuronal differentiation in normal neural stem cells and brain cancer stem cells. The methods may take place in vitro, such as in isolates from the adult mammalian brain, or in vivo. Compounds and methods described herein may find use in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases, the repair and regeneration of the nervous system, and in treatment of neurologic malignancy.

  本发明涉及化合物和方法，用于诱导正常神经干细胞和脑癌干细胞的神经元分化。这些方法可以在体外进行，例如在成年哺乳动物大脑的分离物中，或在体内进行。本文描述的化合物和方法可能在治疗神经退行性和精神疾病、神经系统的修复和再生以及神经逻辑恶性肿瘤的治疗中发挥作用。
• ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20180271837A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A compound of Formula (I)) or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating hearing loss or balance disorder: wherein R 1 through R 3 , and L are as defined herein.

  提供了一种具有治疗听力丧失或平衡紊乱作用的化合物（I）的药物可接受盐，其中R1至R3和L如本文所定义。
• [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020058913A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  A compound of Formula (I) or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating hearing loss or balance disorder: Formula (I) wherein R1 and Y are as defined herein.

  提供了一个化合物的化学式（I）或其药用盐，已被证明对治疗听力损失或平衡障碍有用：化学式（I），其中R1和Y的定义如下。
• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。