1-p-Methoxyphenylhex-1-en-3-on | 30669-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-p-Methoxyphenylhex-1-en-3-on
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenylamino)-1-hexen-3-on；1-(4-Methoxyphenyl)hex-1-en-3-one；1-(4-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 30669-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CQYZXONYJFSVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  159-162 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Methoxyphenylhex-1-en-3-on 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-triethyl(4-methoxystyryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841
• 作为产物：
  描述：

  diethyl pent-1-ynylphosphonate 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 1-p-Methoxyphenylhex-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  烯胺膦酸酯：它们在合成α，β-烯键酮和相应的酮中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96725-5

文献信息

• Second Generation CaSH (Camphor Sulfonyl Hydrazine) Organocatalysis. Asymmetric Diels-Alder Reactions and Isolation of the Catalytic Intermediate
  作者：Qinghua Li、Wai-Yeung Wong、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000438

  日期：2010.9.10

  chiral auxiliary, Oppolzer’s camphor sultam, is turned into the new generation camphor sulfonyl hydrazine (CaSH II) organocatalyst. With the primary hydrazine functionality external to the tricyclic structure, CaSH II is active towards ketone substrates in asymmetric Diels–Alder reactions. The iminium intermediate of the catalytic cycle was isolated. When it was put back into the solution reaction system

  第一步，将众所周知的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam转变为新一代樟脑磺酰肼（CaSH II）有机催化剂。在三环结构外部具有伯肼功能，CaSH II在不对称Diels-Alder反应中对酮底物具有活性。分离出催化循环的亚胺中间体。当将其放回溶液反应系统中时，观察到相同水平的产率和立体选择性。基于这些观察，我们认为有机催化剂实际上是一种原位手性助剂。
• Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones
  作者：Jiru Shao、Yue Fu、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00025

  日期：2023.1.27

  Recyclization of the ring-opening species of alkyl cyclopropyl ketones to cyclopentanones, which proceeds through an unfavored 5-endo-trig cyclization predicted by Baldwin’s rules, is elusive. Herein, as assisted by a strong aryl donor and the Thorpe–Ingold strain on a quaternary cyclopropyl center, stereoconvergent direct ring expansion of cyclopropyl ketones to cyclopentanones promoted by TfOH or BF3·Et2O is

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。
• Alba, A.; Aramendia, A.; Borau, V., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 917 - 921
  作者：Alba, A.、Aramendia, A.、Borau, V.、Garcia-Raso, A.、Jimenez, C.、Marinas, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus enamines. IV. Enamine thiophosphonates. Preparation and their attempted use in the synthesis of .alpha.,.beta.-ethylenic ketones
  作者：Adam M. Aguiar、Mohinder S. Chattha

  DOI：10.1021/jo00818a040

  日期：1971.9
• Enamine phosphonates: Their use in the synthesis of α,β-ethylenic ketimines and the corresponding ketones
  作者：Mohinder S. Chattha、Adam M. Aguiar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96725-5

  日期：1971.1