(20S)-1α,3β-Diacetoxy-20-methyl-5-pregnen-21-al | 66875-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-1α,3β-Diacetoxy-20-methyl-5-pregnen-21-al
• 英文别名: 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorcholan-22-al；(20S)-1α,3β-diacetoxy-20-methylpregna-5-en-21-al；(20S)-1α,3β-diacetoxy-20-formyl-pregn-5-ene；[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 66875-23-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: KFWLRCFTKGEPGB-JGIVEVIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-1α,3β-Diacetoxy-20-methyl-5-pregnen-21-al 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxybisnor-5-cholenic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (20S)-1α,3β-Diacetoxy-20-methyl-5-pregnen-21-al
  参考文献：
  名称：

  （22E，24R）-和（22E，24S）-1α，24-二羟基-22-脱氢维生素D3的合成和生物活性。

  摘要：

  (22E, 24R)- 和 (22E, 24S)-1，24-二羟基-Δ22-维生素 D3 的化学合成是从市售的二去甲胆烯酸乙酸酯开始的。合成过程包括通过还原 1，4，6-三烯-3-酮环氧化反应生成的 1，2-环氧化物来引入 1-羟基。然后通过维蒂希反应构建类固醇的侧链，再通过标准方法引入 Δ7 键，并用 1-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮对其进行保护。随后还原类固醇侧链中的羟基，再还原 Diels-Alder 加成产物，就得到了 24-异构体。对 5，7-二烯进行辐照，分离出相应的维生素 D 化合物。核磁共振被用来鉴定单个异构体。(22E, 24S)-1，24-羟基维生素 D3 复合物与 1，25-二羟基维生素 D3 一样能很好地与小鸡肠道细胞质受体结合，而 24R 异构体的活性大约低十倍。在体内，两种异构体的活性都低于 1, 25-二羟基维生素 D3；但是，24S-异构体的活性大大高于 24R-异构体，接近 1, 25-二羟基维生素 D3 的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3866

文献信息

• Vitamin D3 derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0296800B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• IKEKAWA, NOBUO;EGUSHI, TADASHI
  作者：IKEKAWA, NOBUO、EGUSHI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• PREGNANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0321572B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• STEROID COMPOUNDS
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0377743B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US4193921A
  申请人：——

  公开号：US4193921A

  公开（公告）日：1980-03-18