(4S,6R)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one | 153255-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 153255-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PZYGMFAUTZFACP-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三丁基膦 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)octa-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(4S,6R)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550

文献信息

• Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80420-6

  日期：1993.8

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.