1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)formic acid | 936132-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)formic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 936132-16-0
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: PCZQVQBEXNVYQX-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)formic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以65%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[(N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过改进的 Curtius 重排新合成氨基甲酸酯连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600993
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  Furan-based synthesis of C-glycosyl carboxylates

  摘要：

  The installation of the 2-furyl ring at the anomeric carbon of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose and 2,3.5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose is carried out either by addition of 2-lithiofuran to the corresponding lactones either by direct C-glycosidation of the O-acetyl derivatives with furan; the resultant 2-furyl C-glycosides are converted to carboxylic acids by the oxidative cleavage of the furan nucleous.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79320-8

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Preparation of glycosyl carboxylic acids <i>via</i> stereoselective synthesis and oxidative cleavage of <i>C</i>-vinyl glycosides
  作者：Qiang Pan、Qi-Min Zhou、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/d2ob00896c

  日期：——

  We have developed an improved cyanide-free strategy for the synthesis of glycosyl carboxylic acids, employing stereoselective C-vinyl glycosylation and oxidative cleavage of C-vinyl glycosides as key steps. Compared to our previous work, the amount of NaIO4 required for the oxidative cleavage step is reduced significantly from 18 equivalents to 4.5 equivalents. This modification not only is advantageous

  我们开发了一种改进的无氰化物合成糖基羧酸的策略，采用立体选择性C-乙烯基糖基化和C-乙烯基糖苷的氧化裂解作为关键步骤。与我们之前的工作相比，NaIO 4氧化裂解步骤所需的量从 18 个当量显着减少到 4.5 个当量。这种修饰不仅在操作和成本方面具有优势，而且避免了过氧化问题，从而大大扩展了底物范围，这一事实证明，合成的 21 种糖基羧酸中有 10 种是未记录的。使用不同的 O5 保护的呋喃糖基酸，我们证明了富含电子的保护基团有利于呋喃糖基羧酸的脱羧芳基化。这代表了一个罕见的保护基团影响自由基C-糖基化反应效率的例子。作为C-乙烯基糖苷可以立体选择性制备，氧化步骤具有立体保留性，该方法提供了一种有效的方法来获得 1,2-反式或 1,2-顺式糖基酸，这将是基于氰化物合成糖基的有价值的替代方案羧酸。