methyl (2R,3R,4R)-4-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 217439-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-4-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 217439-32-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₇Si
• 分子量: 477.63
• InChiKey: MSVWAYBLZYVGHB-YGOYIFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-4-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-4-isopropenyl-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-4-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3