methyl (2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate | 217439-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 217439-29-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: MNCCZNMXFJRGTJ-DKLXNKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-prop-1-en-2-ylpropanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3