((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol | 1610027-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• CAS: 1610027-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GXKPWYGAAXKYPH-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 (3aS,4S,5aS,11aR,11bR,Z)-9-benzylidene-5a-(benzyloxy)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,5a,8,9-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrazino[1,2-a]indole-7,10(11aH,11bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4S)-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f

文献信息

• A Unified Strategy to 6-5-6-5-6-Membered Epipolythiodiketopiperazines: Studies towards the Total Synthesis of Scabrosin Diacetate and Haematocin
  作者：Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201500918

  日期：2015.8.24

  esters has been reported. Herein, our attempts towards scabrosin diacetate (1 a) and haematocin (3) starting from diketopiperazine 12 a as a late‐stage intermediate are presented. Diketopiperazine 12 a can be conveniently accessed in multigram quantities from aldehyde 18 and diketopiperazine 21 and was envisioned to serve as a general platform for the synthesis of 6–5–6–5–6‐membered ETPs.

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。