1-(4-Fluorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 368842-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 368842-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: POEVLTFNDQROHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones

  摘要：

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41400k
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的Claisen-Schmidt缩合在稀EtOH水溶液中克级制备二亚烷基丙酮

  摘要：

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.035

文献信息

• Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones
  作者：Xiao Liu、Xianxiu Xu、Ling Pan、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41400k

  日期：——

  The synthetic methods of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes have been developed using 3-CF3-1,4-dien-3-ols as the synthons, which can be easily prepared by the regiospecific 1,2-addition of the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) to divinyl ketones. All the reactions are carried out under mild, metal-free conditions to afford the corresponding products in high to excellent yields.

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。
• Gram-scale preparation of dialkylideneacetones through Ca(OH)2-catalyzed Claisen-Schmidt condensation in dilute aqueous EtOH
  作者：Hao Zhang、Mengting Han、Chenggen Yang、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.035

  日期：2019.1

  synthetic method of dialkylideneacetones has been developed. Compared with known protocols, the method employed catalytic Ca(OH)2 as the cheap, mild base catalyst and dilute aqueous EtOH (20%, v/v) as the green and safe solvent. The procedure was easily operated: In most cases, the product could be isolated by a simple filtration, and purified by washing with water. This paper provided experimental details

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。