4-[(1R)-2,2,2-三氟-1-羟基乙基]苯甲酸 | 150821-42-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1R)-2,2,2-三氟-1-羟基乙基]苯甲酸
• 英文名称: (R)-p-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoic acid
• 英文别名: (R)-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoic acid；4-[(1R)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl]benzoic acid
• CAS: 150821-42-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: XIFJNKHTLXGSPU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-[(1R)-2,2,2-三氟-1-羟基乙基]苯甲酸 以99%的产率得到methyl (R)-p-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原法立体合成高光学纯度的对位取代三氟甲基苄醇衍生物

  摘要：

  通过在对位引入一些官能团可以提高面包师酵母还原对位取代的三氟乙酰苯衍生物的对映选择性，从而以高化学和光学收率得到相应的（R）-三氟甲基取代的苄醇。所获得的旋光性醇易于通过重结晶转化成旋光纯净的形式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80234-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-[(1R)-2,2,2-三氟-1-羟基乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原法立体合成高光学纯度的对位取代三氟甲基苄醇衍生物

  摘要：

  通过在对位引入一些官能团可以提高面包师酵母还原对位取代的三氟乙酰苯衍生物的对映选择性，从而以高化学和光学收率得到相应的（R）-三氟甲基取代的苄醇。所获得的旋光性醇易于通过重结晶转化成旋光纯净的形式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80234-7

文献信息

• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of p-substituted trifluoromethylbenzylic alcohol derivatives of high optical purity by the baker's yeast reduction
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kouji Ichikawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80234-7

  日期：1993.6

  enantioselectivity of the bakers' yeast reduction of p-substituted trifluoroacetylbenzene derivatives could be improved by the introduction of some functional groups at the para-position to give the corresponding (R)-trifluoromethyl-substituted benzylic alcohols in high chemical and optical yields. The optically active alcohols obtained were readily converted into optically pure forms by recrystallization

  通过在对位引入一些官能团可以提高面包师酵母还原对位取代的三氟乙酰苯衍生物的对映选择性，从而以高化学和光学收率得到相应的（R）-三氟甲基取代的苄醇。所获得的旋光性醇易于通过重结晶转化成旋光纯净的形式。