ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate | 1318262-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 1318262-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: TUWZNSKPYQYEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-Phenyl-13-oxa-1,9,16-triazatetracyclo[8.7.1.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,8,15(18),16-hexaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  中央苯二氮杂Central受体-配体相互作用的新见解：3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂pine及相关化合物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1021/jm2001597
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中央苯二氮杂Central受体-配体相互作用的新见解：3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂pine及相关化合物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1021/jm2001597