[(2R,3S,4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 370094-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 370094-62-5
• 化学式: C₃₈H₅₅IO₁₁SSi
• 分子量: 874.904
• InChiKey: FQZCAWNJRYCQJV-RDRHDPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2R,3S,4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-iodo-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A的合成研究：乙酸左旋罗糖基乙酸酯衍生物的合成和糖基化反应。

  摘要：

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通

  DOI：

  10.1021/jo015756a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptene 在 2,6-二甲基吡啶 、 oil scarlet 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A的合成研究：乙酸左旋罗糖基乙酸酯衍生物的合成和糖基化反应。

  摘要：

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通

  DOI：

  10.1021/jo015756a